近場だけをプラプラ走行する乗り方の場合、プラグの碍子部分は真っ黒になるのは正常ですか？

ある意味正常です。

これってどっちかって言うと加速ポンプとかその辺の影響でなりやすいイメージです。現在加速ポンプが付いているようであればとってみてください。多分この辺の焼け具合が変わってくるはずです。

てことで、

真っ黒でもプラグが乾いた状態でオイルが付着していなければエンジンは正常と思って大丈夫なものでしょうか？

これも正常といえると思います。あまり極端なのは良くないですけどね。

で、始動直後にうっすら白煙ですがこれについてはどんな環境下であろうが正常とは言えません・・・

白煙ってことなんでオイルが燃えているってことですが、正常な状態であれば白煙が出るほどのオイルははいりません。

ハーレーってプラグ抜くとバルブの傘かからピストンの頭まで結構みえるもんです。

プラグで燃焼室の様子を見るもの一つの方法ですが、試しにプラグホールから適当な明かりを照らしてピストンの頭をみてみてください。ストレートな燃焼室の様子が伺えるはずです。

カーボンが付着しているのは当然として、オイルなんかで濡れているかどうかは結構これでわかります。

で、例えばですが

これはアイアンスポーツのヘッドをばらした直後の写真です。

ご覧のようにピストンにはカーボンたっぷりの上によく見るとオイルが溜まっているのが見えるかと思います。

これでも普通にエンジンかかって走れたりします…当然白煙は出ますがそれでも気になるレベルじゃなかったりと、まーあれです。ハーレーってここが怖いんですよ。

てことで、プラグホールからのぞいてみてピストンを確認してみましょう。