自分でできる整備を自分でやるのはいいことだと思います。
そもそも運行前点検とかがドライバーに義務付けられているのを大半の人が忘れてるんじゃねーかと思う今日このごろです。もちろん管理人は運行前点検なんてほぼやりませんが（笑）

さてさて、このシムってのはベアリングのシムですか？2～3ミリもなかったような…

ともかくシムってことなのでこのベアリングクリアランス用のシムと過程して回答します

質問1：パーツリストの図ではドライブベルト側から組み込み、CLYMERの整備書ではブレーキディスク側から となってます… どちらが正しいのでしょうか?

ぶっちゃけどっちでも良いです。このシムはテーパーベアリングがレースに強く当たらないようにクリアランスを作るために入れます。クリアランスの数値はよくおぼえていないんですが、確かmm以上1mm未満程度の数値だったはずです。

このクリアランスがホイールに対してどんな影響を出すかというとどんなにアクスルシャフトを締め上げてもホイールがガタガタ動くという影響が出ます。

つまりセンター出すのにめっちゃ邪魔な要素なうえ、右に入れても左に入れてもクリアランスが増えるだけで左右の位置にほぼ関係がなく、あったとしても明らかにミリ以下の数値なので気にしてもしょーもないってことです。

ですからどっちに入れてもいいでしょうし、マニュアルによって左右が違うってもありある話だと思います。

質問2：前後スプロケットのオフセットの関係で、組み込み方向を考える…？

ツー事でこれも無いです。

そもそもスプロケットのオフセットやチェーン（ベルトライン）はホイールセンターを決めるカーラーとは無関係だと思ってください。

まずはホイールが車体に対してまっすぐにあること。その後にスペーサー入れたりオフセットスプロケ使ったりハブやスプロケ削ったりしてチェーンラインを出します。ホイールセンターとチェーンラインは決してイコールではありませんので、ここは切って考えましょう

質問3：シム厚みが2〜3㍉のことなので、気にしなくて良い？

これです。シムってもっとうっすいですよ。0.1とか0.3とかそんなもんじゃなかったかと

※ドライブベルトの外側がテカリ（ホィール側はテカリ無し）があって、スプロケットに擦れていると思います…

ちょっと擦れているのはまぁ普通なのでそこまで気にしなくても大丈夫かと思います。ただものすげーベルトが擦れて減ってくるとか、派手な摩擦音が聞こえて困るとか言うと話は別です。

まず当然ベルトラインが出ていないって問題もあると思いますが、もう一つがタイヤが車体に対して水平になっていないってのもあります。

チェーンアジャスターがちゃんとできていないってことなんですが、ハーレーってアジャスターのメモリがないんで、左右均等にするのが非常に面倒なんですよね・・・

これ、未だにメモリがなかったような気がする。

ともあれここが原因の事が非常に多いので、ホイールが車体の中心線にたいして水平になっているかを一度確認しましょう。

ずれている場合はアジャスターナットを調整して"なるべくまっすぐ"を狙ってみましょう