リムですね。EVO以降と言うことですが、これってショベルからEVOまでって認識でいいでしょうか？
たしかEVOとショベルって基本的にはリムの違いがなったと思いますので、その前提で話します。

またリムがってことなので、ハブの違いも説明から省きます。

さて、まずハーレーのホイールですがスターハブからナローハブ、その他のハブの一部種類（ハンバーガーとかあのへんのドラムがハブの中に入っているタイプ）以外のホイールは40本スポークのクロス4パターンでスポークが編まれています。

このクロス4パターンってのはマニュアルなんかに書いているので、ハーレーの中でなのか、それともスポークを編む時の専門用語なのかわかりませんが、そう呼ばれいるパターンです。

これはスポークがハブに刺さる穴って内側と外側に位置がちょっとオフセットして穴が並んでいます。
編む際には例えば外側の穴が時計回り方向にスポークが言ったらその内側の穴が反時計回り方向へ・・・となります。
このさいに仮に外側の穴に入ったスポークは反対方向に刺さっているスポーク（内側）と4回（4本といってもいいな）と交差してリムに刺さるというルールになるんですね。これをクロス4パターンと読ばれています。

そしてハブの反対側にも同じようにスポークが刺さる穴が開いています。

コレも同じようにスポークを刺して編んでいくんですが、この際に例えば内側のスポークをどっち向きにするか？って問題にでくわします。

反対側と同じにするか？それとも逆か？と。これがスターハブとその後のハブの大きなスポークの編み方の違い！なんですが！スターハブでも18"と16"ではこの向きが逆だったりします。

18”の場合は両方の内側（外側も）のスポークの向きが同じ、当然外側も反対向きで外側同士が同じ向き。

じゃあこれが16”になると内側と内側は逆向き（時計回り、反時計回り）外側も然りです。また、一部年式の21”でもこの現象が見られたりします。

で、この向きが変わる現象は使うリムによって違ったりします。こればっかりはリム見てもわからんことが多いので、組んでスポークに無理がないようなら組めてそうじゃなかったら向きを変えて組むなんてこともします。

とまぁここまで書いてきてアレですが、結論を書きますとEVO（1999年？ぐらいから前）のハーレー用リムなら大体ハブを問わず組めるとなります。
ここにツインカムが入るかどうかわかりません。当然同じリムもありますが、ツインカムの場合は後期になればなるほど車種が増えキャスト全盛期のなっていきますので、詳細はわかりませんがOEM番号をみればまぁ大体わかります。

それを踏まえて質問に答えますと、

ハーレーのスターハブ(ドラムブレーキ)用のリムとEVO以降のリム(ディスクブレーキ用)の明確な違いは何なのでしょうか。

新しくて品質が良さそう！って感じです

何故組めないのか明確な理由がわからずにおります。

組めたはず！
3.5×16”のOEM番号とか見ると末尾が40です。これって1940年登場を示していまして、この年代って当然スターハブだから互換性バリバリです。ただし今行ったようにスポークの向き次第では組めね―って結論になるかもしれませんが、向き変えてやればだいたいハマります。

思い出してもスポーク組めなくて諦めた経験がないし、超適当にリムは選んでたし、なんなら中古の年式不明なのとかも組んでたな…

コンベンショナルやドロップセンターなどの違い以外に、何か決定的な違いはありますか？

・・・新しいのはきれい

そのリムがスターハブに使えるかどうか見極めるポイントなどがあればご教授いただきたい

穴が40個あって（なければハーレー用じゃないのかも）明確にハーレー用であること！

コレです。つまりリムで頭悩ませることはほとんど無くて、スポークの選択のほうがめんどくせぇっとなります。