質問ありがとうございます。

まず、ミッション内部の破損とかがあればまず走行不能です。ミッション内って基本はギヤの塊なんで一つでも例えばオイル漏れを誘発する程度の破損があれば異音やギヤが入らないとかで走行できなくなる可能性大です。

で、時速が100キロ超えて来るとオイルが漏れ出す感じでしょうか？
4速でも5速でもミッションは大気開放する場所がついています。これは温まると内部の圧が高まるためベンドがついているんですね。

これがうまく行かないと温まって内圧が高まりオイルが漏れるってことはあります。でももうちょっと他の所から出てくるはずです。一番上の蓋部分ってガスケットがしっかりしてますから、割と漏れづらいところです。

てことで、ガスケット不良の可能性が高いと判断します。

あんまり派手に漏れてくるようであれば色々なところにオイルが飛び散って汚くなる前に交換してしまいましょう

回答ありがとうございます。
100キロ超えたあたりから少し溢れてくる感じです。
80キロ以下で走行中は滲むなどはあるかもしれないですが気になるレベルで漏れてはなかったです。
まずはガスケット交換で様子を見たいのですが、ここから質問お願いします。
自力でできればと思うのですが、V-Twin製のトラップドアプーラーツールキットだけでガスケットの交換は可能でしょうか？
ミッションはノーマルのままでキックなどは付けてません。

必要な特殊工具、SSTって視点でみればまぁできます。

工具はコレですか？

V-TWIN16 – 0756 トラップドアをバラさないで取るSST

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V-TWIN

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でも正直今までベアリングの圧入とかの作業や、ミッションの構造的なものを理解していないようであれば作業をするのはオススメできないかも知れないです。

実はこの方法はハーレーとしてはこの手の作業を推奨していません。と、いうより設計上なのかな、作業的に想定されていません。

あくまでも構造上できるから社外メーカーがキックキットをつけるために準備したSSTであり、早い話が外方の手段です。

ともあれ一度トラップドアの構造を見てみましょう。マニュアルでも実際にバラしてでもかまいません。そのうえで構造を理解して作業をしみてるのもいいと思います。

ですが、できればバイク屋さんにおまかせするのがいいと思います。

バイク屋のはしくれなもんで、この手のでかい作業をもし慣れていない人がやるとしたらと考えると…やっぱり怖いかなー

ガスケット一枚の交換でもなかなか大変なんですね。
管理人さんのアドバイス通り今回はショップに出すことにします。
色々勉強になりました！ありがとうございます。

どうでもいいところだったら良いんですけど、仮にもメインとカウンターシャフトを支えるベアリング部分なんで…

ここのベアリングは外したら交換が推奨されていたりと結構ビビる部分でもあります。

工具も高いし、頻繁に交換する部分でも無いので対費用効果も考えるとバイク屋さんにお願いするのがいいと思いますよ。